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A Aplicação dos Hidrocarbonetos

Trabalho enviado por: Andréia Aparecida Marche

Data: 19/11/2004

A APLICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS

Curitiba

2004


1- HIDROCARBONETOS

Os fogos sagrados de Baku, capital do Azerbaijão, situada à beira do Mar Cáspio, assombraram seus antigos habitantes, que ignoravam a origem do fenômeno. Modernamente sabe-se que se devem à constante combustão dos vapores de metano e outros hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente de carbono e hidrogêneo, que também são chamados hidrocarburetos, carboidretos, carbetos, carburetos ou carbonetos e hidrogênio.

1.1 Classificação e ocorrência

Os Hidrocarbonetos se classificam de acordo com a proporção dos átomos de carbono e hidrogênio presentes em sua composição química. Assim, denominam-se hidrocarbonetos saturados os compostos ricos em hidrogênio, enquanto os hidrocarbonetos ditos insaturados apresentam uma razão hidrogênio/carbono inferior e são encontrados principalmente no petróleo e em resinas vegetais.

Os hidrocarbonetos constituem as chamadas séries homologas, em que cada termo (composto orgânico) difere do anterior em um átomo de carbono e dois de hidrogênio. Os termos superiores da série homóloga saturada, de peso molecular mais alto, encontra-se em alguns tipos de petróleo e como elementos constituintes do pinho, da casca de algumas frutas e dos pigmentos das folhas e hortaliças.

Os hidrocarbonetos etilênicos, primeiro subgrupo dos insaturados, estão presentes em muitas modalidades de petróleo em estado natural, enquanto os acetilênicos, que compõem o segundo subgrupo dos hidrocarbonetos insaturados, obtêm-se artificialmente pelo processo de craqueamento (ruptura) catalítico do petróleo. Os hidrocarbonetos aromáticos foram assim chamados por terem sido obtidos inicialmente a partir de produtos naturais como resinas ou bálsamos, e apresentarem odor característico. Com o tempo, outras fontes desses compostos foram descobertas. Com o crescimento da demanda, durante e após a guerra, outras fontes foram pesquisadas. Atualmente, grande parte dos compostos aromáticos, base de inúmeros processos industriais, se obtém a partir do petróleo.

1.2 Estrutura e Nomenclatura

A estrutura das moléculas dos hidrocarbonetos baseia-se na tetravalência do carbono, isto é, em sua capacidade de ligar-se, quimicamente, a quatro ouros átomos, inclusive de carbono, simultaneamente. Assim, as sucessões de átomos de carbono podem formar cadeias lineares, ramificadas em ziguezague, que lembram anéis e estruturas de três dimensões.

1.3 Hidrocarbonetos Saturados

A fórmula empírica molecular dos hidrocarbonetos saturados, também chamados alcanos ou parafinas, é CnH2n+2, segundo a qual n átomos de carbono combinam-se com 2n + 2 átomos de hidrogênio para formarem uma molécula. Valores inteiros sucessivos de n dão origem aos termos distintos da série: metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10) etc.

A partir do quarto termo da série, o butano, os quatro carbonos podem formar uma cadeia linear ou uma estrutura ramificada. No primeiro caso, o composto se denomina n-butano. Na estrutura ramificada, um átomo de carbono se liga ao carbono central da cadeia linear formada pelos outros três, formando o iso-butano, ou pode dar origem a uma estrutura cíclica, própria do composto chamado ciclobutano, em que os átomos de carbono das extremidades estão ligados entre si. A existência de compostos com mesma fórmula molecular, mas com estruturas diferentes, é fenômeno comum nos hidrocarbonetos, designado como isomeria estrutural. As substâncias isômeras possuem propriedades físicas e químicas semelhantes, mas não idênticas, e formam, em certos casos, moléculas completamente diferentes.

Os termos da série saturada são nomeados a partir do butano com o prefixo grego correspondente ao número de átomos de carbono constituintes da molécula: penta, hexa, epta, acrescidos da terminação "ano". Nos cicloalcanos, hidrocarbonetos de cadeia saturada com estrutura em anel, a nomenclatura faz-se com a anteposição da palavra "ciclo" ao nome correspondente ao hidrocarboneto análogo na cadeia linear. Finalmente, os possíveis isômeros presentes na série saturada cíclica se distinguem por meio de números, associados à posição da ramificação no ciclo.

1.4 Hidrocarbonetos Insaturados

O primeiro grupo de hidrocarbonetos insaturados constituído pelos compostos etilênicos, também chamado alcenos, alquenos ou olefinas, tem como característica estrutural a presença de uma dupla ligação entre dois átomos de carbono. Sua fórmula molecular é CnH2n e os primeiros termos da série homóloga correspondente recebem o nome de etilino ou eteno (C2H4), propileno ou propeno (C3H6), butileno ou buteno (C4H8) etc. Os termos seguintes tem uma nomenclatura análoga a dois hidrocarbonetos saturados, acrescidos da terminação "eno".

A posição da dupla ligação na molécula dos alcenos pode dar origem a diferentes isômeros. Para distingui-los, o número do primeiro carbono a conter ess ligação precede o nome do hidrocarboneto na nomenclatura desses compostos. Existem, ainda, hidrocarbonetos etilênicos com mais de uma dupla ligação – denominados dienos, quando possuem duas ligações, e poliênos com três ou mais. Os grupos mais importantes dessa classe de hidrocarbonetos constituem-se de compostos de duplas ligações em posições alternadas, os dienos conjugados. A nomenclatura dos alcenos de estrutura anelar ditos cicloalquenos, é formalmente análoga à dos cicloalcanos.

Os alcinos ou alquinos (de forma molecular CnH2n-2), também conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos e componentes do segundo grupo dos compostos insaturados, apresentam ligação tripla em sua estrutura e sua nomenclatura similar à dos alcenos, com a terminação "ino" que lhes é própria. Os cicloalquinos inferiores (de baixo peso molecular) são instáveis sendo o ciclo-octino, com oito átomos de carbono, o menor alcino cíclico estável conhecido.

1.5 Hidrocarbonetos Aromáticos

A estrutura do benzeno, base dos hidrocarbonetos aromáticos, foi descrita pela primeira vez por Freiedrich August Kekulé, em 1965. Segundo ele, "a molécula do benzeno tem o formato de um hexágono regular com os vértices ocupados por átomos de carbono, o anel benzênico apresenta três duplas ligações alternadas e conjugadas entre si, o que lhe confere sua estabilidade característica".

Os hidrocarbonetos da série homóloga benzênica subdividem-se em três grupos distintos. O primeiro constitui-se de compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos. Esses compostos têm seus nomes derivados do radical substituinte, terminado em "il", e seguidos da palavra "benzeno". Alguns, no entanto, apresentam denominações alternadas (ou vulgares), mais comumente empregadas. Assim, o metil-benzeno é conhecido como tolueno, o dimetil-benzeno como xileno, etc.

No segundo grupo, encontram-se os compostos formados pela união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono, como bifenila, ou com um ou mais átomos de carbono entre os anéis. Por último, o terceiro grupo de hidrocarbonetos aromáticos constitui-se de compostos formados por condensação de anéis benzênicos, de modo que dois ou mais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anel, tais como o naftaleno, com dois anéis, e o antraceno, comtrês.

1.6 Propriedades e Aplicações

Os hidrocarbonetos em geral são insolúveis em água, mas se solubilizam prontamente em substâncias orgânicas como o éter e a acetona. Os primeiros termos das séries homólogas são gasosos, enquanto os compostos de maior peso molecular são líquidos ou sólidos. Graças a sua capacidade de decompor-se em dióxio de carbono e vapor d’água, em presença de oxigênio, com desprendimento de grande quantidade de energia, torna-se possível a utilização de vários hidrocarbonetos como combustíveis.

Os hidrocarbonetos saturados ou parafinas, caracterizam-se sobretudo por ser quimicamente inertes. Industrialmente, são empregados no processo de craqueamento (cracking) ou ruptura, a elevadas temperaturas, e produzem misturas de compostos de estruturas mais simples, saturados ou não. A hidrogenação catalítica dos alcenos é utilizada, em escala industrial,...

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